История
Первое упоминание
Торопец впервые упоминается в летописях в 1074 году. В летописном тексте говорится о смерти в Киево-Печерском монастыре торопчанина, преподобного Исаакия Печерского (купца торопечанина по имени Чернь).
Сам же город впервые упоминается в документах под 1168 годом как центр самостоятельного Торопецкого княжества (к XII веку, возможно, относятся сохранившиеся в центре города древние валы, отсыпанные, вероятно, торопецким князем Мстиславом Ростиславичем Храбрым — сыном смоленского князя Ростислава).
Средние века
Торопецкое княжество было небольшим и находилось в верхнем течении рек Торопа и Западая Двина, гранича с землями смоленскими, новгородскими и полоцкими. Через город проходил знаменитый путь из варяг в греки. После смерти Мстислава Ростиславича княжение перешло к его сыну Мстиславу Мстиславичу, прозванному позже Удатным.
Позднее Мстислав Удатный передал торопецкий стол брату Давиду Мстиславичу. В начале 1212 года торопецкие войска Давида вместе со войсками псковского князя Всеволода Мстиславича участвовали в походе Мстислава Удатного (занимавшего тогда новгородский стол) в Северную Эстонию, в результате чего эсты были обложены данью.
С XIII века усилился натиск литовцев на Торопец. Так, в 1225 году нападение литовских князей было отбито совместными усилиями войсками Давида Мстиславича и его зятя новгородского князя Ярослава Всеволодовича, но в 1226 году Давид пал в бою с литовцами близ Усвята — города на востоке Полоцкой земли. В 1245 году литовцы предприняли самое крупное вторжение в русские земли; они захватили Торопец и разорили его, но новгородское войско Александра Невского (сына Ярослава Всеволодовича и — по матери — внука Мстислава Удатного) отбило город, а затем в двух жестоких сражениях — у Жижеца (в 35 км юго-западнее Торопца) и Усвята (ещё в 65 км юго-западнее) — наголову разбило литовцев.
Для Александра Ярославича Торопец был значим ещё и потому, что именно здесь в 1239 году, когда он ещё не заслужил своё знаменитое прозвище Невский, состоялось венчание князя с Александрой, дочерью полоцкого князя Брячислава). От неё городу досталась одна из главных местных святынь — Корсуньская икона Божией Матери, которая хранилась в одноимённом соборе более 700 лет.
В 1362 году Торопец всё же был занят литовским князем Ольгердом и вошёл в состав Великого княжества Литовского.
9 августа 1500 года в ходе русско-литовской войны 1500—1503 годов войска московского полководца, новгородского наместника Андрея Челяднина взяли Торопец; по заключённому 25 марта 1503 года Благовещенскому перемирию, завершившему войну, Торопец и 18 других порубежных городов отошли к Русскому государству. В 1580 году в ходе Ливонской войны Торопец подвергся осаде со стороны войска польского короля Стефана Батория, не достигшего, впрочем, успеха, и в 1582 году город в соответствии с итогами Ям-Запольского мира между Польшей и Москвой остался за русскими.
